Lámina botánica de hacia 1880 del abelmosco, con una flor amarilla de centro granate, hojas lobuladas y un fruto abierto lleno de semillas

almizcle de síntesis

Almizcle

Almizcle

almizcle de síntesis

El almizcle era una secreción del almizclero, un animal del tamaño de una cabra, sin cuernos, de las montañas de Asia. Hoy los almizcles de perfumería se fabrican, y la industria los clasifica en cuatro familias de síntesis.

De dónde venía
Del almizclero, en Asia
Hoy
Moléculas de síntesis
Almizcle vegetal
Semilla de ambreta
Familias de síntesis
Nitrados, macrocíclicos, policíclicos y alicíclicos
Alérgenos desde 2023
La galaxolida y la hexadecanolactona

¿A qué huele el almizcle?

Cálido, suave y persistente, con un fondo animal. Los almizcles de síntesis tienden a lo limpio y dulce.

De un animal de Asia a una molécula de laboratorio.

¿Por qué huele así?

El almizcle natural se forma en una bolsa glandular que el macho del almizclero tiene en el vientre. Su molécula olorosa, la muscona, la aisló Heinrich Walbaum en 1906, y en 1926 Leopold Ruzicka fijó su fórmula, C16H30O, con el grupo cetona dentro de un anillo grande: de quince eslabones. Los almizcleros están protegidos por CITES, el convenio sobre comercio de especies amenazadas: las poblaciones de Afganistán, Bután, la India, Birmania, Nepal y Pakistán, en su apéndice I, y las demás, en el II. La química encontró sustitutos incluso antes de conocer la molécula: en 1891 Albert Baur publicaba sus «estudios sobre el almizcle artificial», compuestos nitrados, y después llegaron los almizcles macrocíclicos, los policíclicos y los alicíclicos. Son familias químicas muy distintas, y todas huelen a almizcle.

Las moléculas

Tres almizcles de tres orígenes: el animal, el vegetal y el de laboratorio. Son moléculas grandes para un olor, de 17 a 19 átomos sin contar los hidrógenos.

Fig. 1Muscona(R)-3-metilciclopentadecan-1-ona

El olor del almizcle de ciervo: «el portador del olor del almizcle», la llamó Ruzicka en 1926.

Fig. 2Ambretolida(8Z)-1-oxacicloheptadec-8-en-2-ona

Almizcle vegetal, de la semilla de ambreta: en un análisis, el 13 % de su aceite.

Fig. 3Galaxolida4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,7-tetrahidrociclopenta[g]isocromeno

Almizcle intenso. En depuradoras de Canadá fue, con otros dos policíclicos, el almizcle de síntesis más abundante en el aire y en el agua.

Para olerlo tú

Huele, con otra persona, una toalla lavada con suavizante. Muchos suavizantes llevan almizcles de síntesis, y no todo el mundo los percibe igual: en un estudio con mil personas, dos variantes del receptor OR4D6 se asociaron a no oler la galaxolida. Puede que a uno le huela a limpio y al otro, a casi nada.

La palabra

Almizcle llegó por el árabe hispánico almísk, del árabe misk, del pelvi mušk y del sánscrito mushká, «testículo». El abelmosco, la planta de la ambreta, es el árabe ḥabbu lmusk, «semilla de almizcle». Ambreta viene del francés ambrette, «ámbar» con diminutivo. Y la muscona es musk más -ona, la terminación de las cetonas.

En perfumería

El almizcle de ciervo se sigue usando en la medicina tradicional asiática, en parte de animales criados en cautividad. En perfumería manda la síntesis, y la ley ha ido cribando: en 2009 el reglamento europeo de cosméticos prohibió tres almizcles nitrados (almizcle ambreta, moskene y almizcle tibeteno) y limitó otros dos, el almizcle xileno y el almizcle cetona. En 2023 dos almizcles muy usados, la galaxolida y la hexadecanolactona, entraron en la lista de alérgenos que se declaran en cosmética. El almizcle vegetal existe: el aceite de semillas de ambreta lleva ambretolida, entre un 3 y un 13 % según los análisis, junto a mucho acetato de farnesilo.

Alérgenos que obliga a declarar la UEHexamethylindanopyranHexadecanolactone

Curiosidad

Se conocen tres receptores humanos para los almizcles, y cada uno tiene su especialidad: OR5AN1, la muscona; OR5A2, los policíclicos y casi todas las lactonas macrocíclicas; y OR1N2, la ambretolida natural. Quien tiene dos copias de una variante de OR5A2 necesita entre 40 y 60 veces más de algunos almizcles para olerlos.

Ver también: Ámbar, Sándalo.

Fuentes
  1. Walbaum, H. «Das natürliche Moschusaroma». Journal für praktische Chemie 73(1), 488–493 (1906). doi:10.1002/prac.19060730132
  2. Ruzicka, L. «Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes VII. Über die Konstitution des Muscons». Helvetica Chimica Acta 9(1), 715–729 (1926). doi:10.1002/hlca.19260090197
  3. Baur, A. «Studien über den künstlichen Moschus». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 24(2), 2832–2843 (1891). doi:10.1002/cber.189102402106
  4. David, O. R. P. «A chemical history of polycyclic musks». Chemistry – A European Journal 26(34), 7537–7555 (2020). doi:10.1002/chem.202000577
  5. Convención sobre el Comercio Internacional de Especies Amenazadas de Fauna y Flora Silvestres (CITES), apéndices I y II: Moschus spp. (texto publicado en Tractatenblad van het Koninkrijk der Nederlanden 2013, n.º 61).
  6. Jie, H. et al. «Elucidating metabolites and biosynthetic pathways during musk maturation: insights from forest musk deer». Frontiers in Pharmacology 16, 1503138 (2025). doi:10.3389/fphar.2025.1503138
  7. Lu, X.; Sheng, Y.; Ye, H.; Yang, Z.; Meng, X. «Development of stereotypic behaviors and personality traits of captive male forest musk deer and relationships with musk secretion». Veterinary Sciences 13(3), 261 (2026). doi:10.3390/vetsci13030261
  8. Emter, R.; Merillat, C.; Dossenbach, S.; Natsch, A. «The trilogy of human musk receptors: linking receptor activation, genotype, and sensory perception». Chemical Senses 49, bjae015 (2024). doi:10.1093/chemse/bjae015
  9. Sato-Akuhara, N. et al. «Genetic variation in the human olfactory receptor OR5AN1 associates with the perception of musks». Chemical Senses 48, bjac037 (2023). doi:10.1093/chemse/bjac037
  10. Li, B. et al. «From musk to body odor: decoding olfaction through genetic variation». PLoS Genetics 18(2), e1009564 (2022). doi:10.1371/journal.pgen.1009564
  11. Chae, H.; Kwon, B. R.; Lee, S.; Moon, H.-B.; Choi, K. «Adverse thyroid hormone and behavioral alterations induced by three frequently used synthetic musk compounds in embryo-larval zebrafish». Chemosphere 324, 138273 (2023): los almizcles de síntesis se usan en perfumes, cosméticos, jabones y suavizantes. doi:10.1016/j.chemosphere.2023.138273
  12. Li, W. L. et al. «Assessing contributions of synthetic musk compounds from wastewater treatment plants to atmospheric and aquatic environments». Environmental Science & Technology 58(12), 5524–5533 (2024). doi:10.1021/acs.est.4c00840
  13. Arokiyaraj, S. et al. «Characterization of ambrette seed oil and its mode of action in bacteria». Molecules 20(1), 384–395 (2014). doi:10.3390/molecules20010384
  14. Nguyên Xuân Dung et al. «Composition of the seed oil of Hibiscus abelmoschus L. (Malvaceae) growing in Vietnam». Journal of Essential Oil Research 11(4), 447–452 (1999). doi:10.1080/10412905.1999.9701181
  15. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary, apartados «Odor», «Taste», «Uses» y «Odor Threshold» (datos de la Hazardous Substances Data Bank y de Haz-Map), CID 91497 (galaxolida: «fuerte olor a almizcle»).
  16. Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo, de 30 de noviembre de 2009, sobre los productos cosméticos. DOUE L 342, 22-12-2009, anexo II, entradas 414, 421 y 422, y anexo III, entradas 96 y 97.
  17. Reglamento (UE) 2023/1545 de la Comisión, de 26 de julio de 2023, sobre el etiquetado de alérgenos en fragancias. DOUE L 188, 27-7-2023.
  18. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. «Alérgenos de fragancias sujetos a declaración obligatoria» (2026), lista del anexo III del Reglamento (CE) 1223/2009 tras el Reglamento (UE) 2023/1545.
  19. Real Academia Española, Diccionario de la lengua española, 23.ª ed., s. v. «almizcle», «almizclero» y «abelmosco».
  20. Merriam-Webster.com Dictionary, s. v. «ambrette» y «muscone».

Lámina: abelmosco o ambreta (Hibiscus abelmoschus, hoy Abelmoschus moschatus), cuyas semillas dan el almizcle vegetal. Francisco Manuel Blanco, Flora de Filipinas, gran edición, lám. 245, hacia 1880–1883 (litografía de C. Verdaguer, Barcelona).

Velas con este olor