Lámina botánica de 1885 de una mata de fresa silvestre con flores y fresas

fruta de jardín

Fresa

Fresa

fruta de jardín

La fresa que se compra casi todo el año es una planta joven: nació en Europa en el siglo XVIII, de un cruce entre una fresa de Norteamérica y otra de Chile.

Moléculas
Furaneol, ésteres y una nota verde
De dónde sale
Fragaria × ananassa, un híbrido del siglo XVIII
Familia
Afrutada y dulce
Volátiles detectados
Más de 360
En perfumería
Un acorde, a menudo con el «aldehído C-16»

¿A qué huele la fresa?

Dulce y afrutado, con un fondo de caramelo y un punto verde de hoja. La fresa silvestre, la pequeña del bosque, añade una nota que recuerda a la uva.

Caramelo, fruta y hoja, en doce moléculas.

¿Por qué huele así?

En la fresa se han detectado más de 360 volátiles, pero el olor de su zumo se puede rehacer con doce: en 1997, una mezcla de esas doce moléculas en una base de pectina, azúcares y ácidos olió casi igual que el zumo recién hecho. Las que más se echaban en falta al quitarlas eran el furaneol, que huele a caramelo, el (Z)-3-hexenal, de hoja verde, y un éster afrutado, el butanoato de metilo. El furaneol lo fabrica el propio fruto al madurar, con una enzima que se describió en 2006, y otra enzima lo convierte en un pariente, el mesifurano. La fresa de jardín, Fragaria × ananassa, salió del cruce de dos especies americanas, la de Virginia y la de Chile; la chilena la trajo a Francia en 1714 el oficial Amédée-François Frézier. La silvestre, Fragaria vesca, tiene además antranilato de metilo, que pone una nota de uva y que es raro en las variedades comerciales.

Las moléculas

Dos furanonas que son casi la misma molécula: el fruto fabrica el furaneol y después le añade un grupo metilo y lo convierte en mesifurano. Con ellas, ésteres pequeños que ponen la fruta.

Fig. 1Furaneol4-hidroxi-2,5-dimetilfuran-3-ona

Caramelo. En la mezcla de 1997, era de los que más se echaban en falta al quitarlos.

Fig. 2Mesifurano4-metoxi-2,5-dimetilfuran-3-ona

Caramelo y dulce, con un punto de humedad. Es el furaneol con un grupo metilo.

Fig. 3Butanoato de metilobutanoato de metilo

Afrutado y dulce, con algo de éter. Otro de los tres que más se notaban al quitarlos.

Para olerlo tú

Si encuentras fresas silvestres, en el monte o en el mercado, huele una junto a un fresón. La pequeña tiene una nota de uva que al fresón casi siempre le falta: es el antranilato de metilo, la misma molécula que da su olor a la uva americana Concord.

La palabra

Fresa viene del francés fraise, y fresón es, para el diccionario, el fruto «de una fresera oriunda de Chile». En Huesca la fresa se llama también fraga, del latín fraga, «fresas»; un diccionario latino de 1879 lo explicaba como «la baya fragante». Y ananassa, el apellido científico de la fresa de jardín, viene de ananás: la piña.

En perfumería

En perfumería la fresa es un acorde, y su pieza más conocida no sale de la fresa. El «aldehído C-16», o «aldehído de fresa», es el metilfenilglicidato de etilo: un éster con un anillo de epóxido, sin grupo aldehído, con doce carbonos y no dieciséis, que no se encuentra en las fresas. Se sintetizó por primera vez en 1905 y hoy se fabrica por la condensación de Darzens, a partir de acetofenona. No está en la lista europea de alérgenos de fragancias, pero sus fichas de seguridad lo clasifican como posible sensibilizante de la piel.

Curiosidad

Antoine Nicolas Duchesne llamó a la fresa de jardín ananassa, de ananás, por su sabor a piña. Y la molécula que más pesa en su olor, el furaneol, se describió por primera vez en 1965, en la piña.

Ver también: Frambuesa, Mora.

Fuentes
  1. Schieberle, P.; Hofmann, T. «Evaluation of the character impact odorants in fresh strawberry juice by quantitative measurements and sensory studies on model mixtures». Journal of Agricultural and Food Chemistry 45(1), 227–232 (1997). doi:10.1021/jf960366o
  2. Pillet, J.; Chambers, A. H.; Barbey, C.; Bao, Z.; Plotto, A.; Bai, J. et al. «Identification of a methyltransferase catalyzing the final step of methyl anthranilate synthesis in cultivated strawberry». BMC Plant Biology 17, 147 (2017). doi:10.1186/s12870-017-1088-1
  3. Raab, T.; López-Ráez, J. A.; Klein, D.; Caballero, J. L.; Moyano, E.; Schwab, W. et al. «FaQR, required for the biosynthesis of the strawberry flavor compound 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, encodes an enone oxidoreductase». The Plant Cell 18(4), 1023–1037 (2006). doi:10.1105/tpc.105.039784
  4. Wein, M.; Lavid, N.; Lunkenbein, S.; Lewinsohn, E.; Schwab, W.; Kaldenhoff, R. «Isolation, cloning and expression of a multifunctional O-methyltransferase capable of forming 2,5-dimethyl-4-methoxy-3(2H)-furanone, one of the key aroma compounds in strawberry fruits». The Plant Journal 31(6), 755–765 (2002). doi:10.1046/j.1365-313X.2002.01396.x
  5. Liston, A.; Cronn, R.; Ashman, T.-L. «Fragaria: a genus with deep historical roots and ripe for evolutionary and ecological insights». American Journal of Botany 101(10), 1686–1699 (2014). doi:10.3732/ajb.1400140
  6. van Dijk, T. The allo-octoploid strawberry: simply complex. Tesis doctoral, Wageningen University (2016), cap. 1: Frézier sale de Concepción con las plantas en 1714; Duchesne y el nombre ananassa. doi:10.18174/392822
  7. Rodin, J. O.; Himel, C. M.; Silverstein, R. M.; Leeper, R. W.; Gortner, W. A. «Volatile flavor and aroma components of pineapple. I. Isolation and tentative identification of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone». Journal of Food Science 30(2), 280–285 (1965). doi:10.1111/j.1365-2621.1965.tb00302.x
  8. American Chemical Society. «Ethyl methylphenylglycidate». Molecule of the Week (10-1-2022): éster y epóxido, «not found in strawberries», síntesis de 1905 y condensación de Darzens; peligros según dos fichas de seguridad (H317).
  9. PubChem, CID 6501 (metilfenilglicidato de etilo): fórmula C12H14O3 y sinónimos «Aldehyde C-16», «Strawberry aldehyde» y «Aldehyde C16 (misleading)».
  10. Acree, T.; Arn, H. Flavornet and human odor space. Datu Inc. / Cornell University, flavornet.org (2004): descriptores de olor por molécula.
  11. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. «Alérgenos de fragancias sujetos a declaración obligatoria» (2026), lista del anexo III del Reglamento (CE) 1223/2009 tras el Reglamento (UE) 2023/1545.
  12. Real Academia Española, Diccionario de la lengua española, 23.ª ed., s. v. «fresa», «fresón» y «fraga».
  13. Lewis, C. T.; Short, C. A Latin Dictionary. Clarendon Press, Oxford (1879), s. v. «fraga».

Lámina: fresa silvestre (Fragaria vesca), pariente de la fresa de jardín. O. W. Thomé, Flora von Deutschland, Österreich und der Schweiz, 1885.

Velas con este olor