Lámina botánica antigua de una mata de violeta de olor con flores moradas, hojas acorazonadas y estolones

flor y hoja

Violeta

Violeta

flor y hoja

La violeta de olor es una flor pequeña y morada que asoma entre hojas acorazonadas. Con su olor nació, en 1893, la química de los perfumes.

Moléculas
α-ionona y β-ionona
La planta
Violeta de olor, Viola odorata
Síntesis
Tiemann y Krüger, 1893
Se obtiene
Absoluto de hoja, con disolvente; el de flor casi ha desaparecido
Violetas de Parma
Son otra especie: Viola alba subsp. dehnhardtii

¿A qué huele la violeta?

Dulce, empolvado y floral, con un fondo de madera y un punto de frambuesa. La hoja huele a otra cosa: verde, a pepino recién cortado.

La flor con la que nació la química del perfume.

¿Por qué huele así?

A finales del siglo XIX la esencia de flor de violeta era la más cara de todas: para un kilo hacían falta 33.000 kilos de flores. Ferdinand Tiemann buscó su principio oloroso en la raíz de lirio, más barata y de olor parecido, y en 1893, con Paul Krüger, condensó citral con acetona. El producto olía poco; según cuentan Gautschi, Bajgrowicz y Kraft, al limpiar el material con ácido sulfúrico diluido apareció el olor de violeta. Era la ionona, que se empezó a fabricar a escala industrial en Holzminden. Durante décadas se creyó que la flor no la tenía, hasta que en 1972 se encontró en su esencia un 8 % de α-ionona. Las plantas fabrican las iononas rompiendo carotenos, los pigmentos anaranjados como el β-caroteno.

Las moléculas

La historia tiene un fantasma. En los años cuarenta se aisló de la esencia de violeta una «parmona» que se tomó por su principio oloroso; en 1972 se vio que era una mezcla de iononas. En el aire que rodea a violetas en flor, las iononas y la dihidro-β-ionona suman tres cuartas partes.

Fig. 1(R)-α-ionona(E)-4-[(1R)-2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il]but-3-en-2-ona

Violeta, con un fondo de madera. La forma (R) es la de la flor: un 8 % de su esencia.

Fig. 2β-ionona(E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)but-3-en-2-ona

Concentrada recuerda a la madera de cedro; diluida, a violeta. También es el punto de violeta de la frambuesa.

Fig. 3(2E,6Z)-nona-2,6-dien-1-ol(2E,6Z)-nona-2,6-dien-1-ol

Pepino. Distingue el absoluto de hoja de violeta francés del egipcio.

Para olerlo tú

Huele una violeta con otra persona y describidla por separado, sin hablar antes. Puede que una diga violeta y la otra hable de madera, o de casi nada: en un estudio, la mitad de los catadores no notaba la β-ionona y sí la α-ionona.

La palabra

Violeta es el diminutivo de viola, del latín viŏla. El diccionario guarda dos violas: la flor, latina, y el instrumento, llegado del italiano. Ionona junta el griego íon, «violeta», con la terminación de cetona.

En perfumería

Antes de la Segunda Guerra Mundial el absoluto de flor de violeta costaba unos 10.000 dólares el kilo, y en 1960 ya casi no se encontraba. Lo que se sigue extrayendo es la hoja: el absoluto de hoja de violeta se saca con disolvente, sobre todo en Francia y Egipto, y en 1960 se producían solo entre 100 y 250 kilos al año. Se ha falsificado con moléculas de síntesis, como el carbonato de metilheptino, que IFRA limita desde 1976. En 2023, dos de tres «aceites de violeta» vendidos como esencia pura llevaban Lilial. El olor de violeta de la perfumería es de síntesis: iononas y metiliononas, unas 5.000 toneladas al año.

Alérgenos que obliga a declarar la UEAlpha-Isomethyl IononeMethyl 2-Octynoate

Curiosidad

Hay quien apenas huele la β-ionona. Una sola variante de un receptor olfativo, el OR5A1, explica más del 96 % de las diferencias, y cambia hasta las palabras: quien la percibe la llama floral.

Ver también: Mora, Ylang-ylang.

Fuentes
  1. Gautschi, M.; Bajgrowicz, J. A.; Kraft, P. «Fragrance chemistry — milestones and perspectives». Chimia 55(5), 379–387 (2001). doi:10.2533/chimia.2001.379
  2. Tiemann, F.; Krüger, P. «Ueber Veilchenaroma». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 26(3), 2675–2708 (1893). doi:10.1002/cber.18930260373
  3. Petroianu, G. A. «Veilchenduft, ectopic olfactory receptors and endogenous volatile compounds: who was Paul Krüger (1859–1916)?». Die Pharmazie 74(7), 443–446 (2019).
  4. Aloum, L.; Alefishat, E.; Adem, A.; Petroianu, G. «Ionone is more than a violet’s fragrance: a review». Molecules 25(24), 5822 (2020). doi:10.3390/molecules25245822
  5. Paparella, A.; Shaltiel-Harpaza, L.; Ibdah, M. «β-Ionone: its occurrence and biological function and metabolic engineering». Plants 10(4), 754 (2021). doi:10.3390/plants10040754
  6. Plotto, A.; Barnes, K. W.; Goodner, K. L. «Specific anosmia observed for β-ionone, but not for α-ionone: significance for flavor research». Journal of Food Science 71(5), S401–S406 (2006). doi:10.1111/j.1750-3841.2006.00047.x
  7. Jaeger, S. R. et al. «A Mendelian trait for olfactory sensitivity affects odor experience and food selection». Current Biology 23(16), 1601–1605 (2013). doi:10.1016/j.cub.2013.07.030
  8. Saint-Lary, L. et al. «Volatile compounds of Viola odorata absolutes: identification of odorant active markers to distinguish plants originating from France and Egypt». Chemistry & Biodiversity 11(6), 843–860 (2014). doi:10.1002/cbdv.201300387
  9. Arctander, S. Perfume and Flavor Materials of Natural Origin. Edición del autor, Elizabeth, N. J. (1960), s. v. «Violet Flower Absolute» y «Violet Leaf Absolute».
  10. Orchard, A. et al. «Commercially available Viola odorata oil, chemical variability and antimicrobial activity». Molecules 28(4), 1676 (2023). doi:10.3390/molecules28041676
  11. Kušen, M.; Vokurka, A.; Židovec, V. «Sweet violet (Viola odorata L.): botanical, horticultural, pharmacological, and economic aspects». Plants 15(18), 2747 (2026). doi:10.3390/plants15182747
  12. Gambacorta, G.; Sharley, J. S.; Baxendale, I. R. «A comprehensive review of flow chemistry techniques tailored to the flavours and fragrances industries». Beilstein Journal of Organic Chemistry 17, 1181–1312 (2021), tabla 1 (toneladas anuales estimadas). doi:10.3762/bjoc.17.90
  13. International Fragrance Association. IFRA Standards, 51st Amendment (enero de 2024): «Methyl heptine carbonate» (2020; primera publicación, 1976).
  14. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary, apartados «Odor», «Taste» y «Odor Threshold» (datos de la Hazardous Substances Data Bank), CID 5282108 (α-ionona) y 638014 (β-ionona).
  15. Acree, T.; Arn, H. Flavornet and human odor space. Datu Inc. / Cornell University, flavornet.org (2004): descriptores de olor por molécula.
  16. Reglamento (UE) 2023/1545 de la Comisión, de 26 de julio de 2023, sobre el etiquetado de alérgenos en fragancias. DOUE L 188, 27-7-2023.
  17. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. «Alérgenos de fragancias sujetos a declaración obligatoria» (2026), lista del anexo III del Reglamento (CE) 1223/2009 tras el Reglamento (UE) 2023/1545.
  18. Real Academia Española, Diccionario de la lengua española, 23.ª ed., s. v. «violeta» y «viola».

Lámina: violeta de olor (Viola odorata). Jan Kops, Flora Batava, vol. 6, lám. 413.

Velas con este olor